Shiloh s'est toujours sentie "garçon". Né en 2006, Shiloh est le premier enfant biologique du couple Jolie-Pitt. A l’aube de son adolescence, l'enfant va désormais suivre un traitement hormonal pour bloquer le développement de ses caractéristiques sexuelles féminines.Conscient de sa sexualité à l'âge de 4 ans. Shiloh aurait expliqué à l’âge de quatre ans que le genre qui lui était assigné à la naissance n'était pas celui avec lequel elle s’identifie.Dans une interview donnée 2010 au magazine Vanity Fair, Angelina Jolie a expliqué que Shiloh aimait s'habiller comme un garçon et que ce n'était pas un problème pour elle ou Brad."Ni Brad ni moi ne voulons lui dire comment agir ou se sentir" "Elle aime les survêtements, elle aime les costumes, elle aime s'habiller comme un garçon. Elle veut être un garçon. Nous avons donc dû lui couper les cheveux", expliquait-t-elle. "Ni Brad ni moi ne voulons lui dire comment agir ou se sentir. Elle doit trouver sa place".La famille est ouverte à la possibilité que Shiloh puisse subir une opération de changement de sexe dans quelques années.